Stefano Gentile è nato il 20 settembre 1989 a Maddaloni, in provincia di Caserta, in una famiglia che oltre a lui annovera altri due importanti cestisti: il papà Ferdinando e il fratello minore Alessandro. Stefano non è il primo Gentile ad indossare la maglia della Pallacanestro Reggiana in quanto il padre vestì i colori bianco-rossi reggiani nel campionato di A2 2002-2003, anno in cui il piccolo Stefano gioca nelle giovanili biancorosse.
Stefano muove i primi passi cestistici nelle fila della Juve Caserta con cui debutta tra i professionisti, in LegaDue, nella stagione 2005-2006. La stagione successiva si trasferisce a Imola e fa il suo debutto con la maglia azzurra nelle fila dell’Under 18 che partecipa ai campionati europei di categoria. Dopo una breve parentesi con l’Olimpia Milano, con cui gioca la sua prima partita in serie A il 30 settembre 2007, Gentile disputa diversi campionati tra serie B e LegaDue ad Ostuni, Trento e Casale Monferrato. Con i piemontesi Gentile ottiene la promozione nella massima serie tornando cosi a giocare in serie A nella stagione 2011-2012. Nella stagione 2013-2014 ritorna a vestire i colori bianco-neri di Caserta, periodo in cui debutta anche con la nazionale maggiore. Dopo due stagioni in Campania il play di Maddaloni si trasferisce a Cantù dove gioca nel biennio 2013-2015. Il 14 luglio 2015 Stefano Gentile firma un contratto biennale con la Pallacanestro Reggiana con il difficile compito di sostituire Andrea Cinciarini. La partenza in maglia bianco-rossa è fulminante risultando il giocatore chiave nel successo nelle Supercoppa Italiana a inizio stagione. Purtroppo, a causa di diversi guai fisici, nel resto della stagione Stefano non riesce a mantenere il livello di gioco espresso a inizio anno.